杜月笙从底层起步，靠着一步步参与各种活动攒下家底。1888年他在上海浦东出生，早年父母去世后就开始混日子，15岁那年想卖掉老屋出去闯，结果被舅舅拦住教训一顿，没成事。后来外祖母帮他弄了封推荐信，他才去上海找活干。先在一家水果店打下手，干了两年，1903年因为日俄开战，上海有学生上街闹事，他掺和进去，老板怕惹麻烦把他开除了。接着又在另一个水果铺干了几年，慢慢攒了点小钱，租了个地方住。

他那时就跟赌徒们打交道，帮着调解纠纷，大家开始叫他笙哥。为了找靠山，他结识了陈世昌，通过这个人进了青帮。这步棋走对了，青帮成了他往上爬的梯子。1911年他加入八股党，干起贩毒的勾当，很快就得到黄金荣的注意。黄金荣是青帮老大，也管巡捕房的事，杜月笙跟着他学了不少门道。1925年，他和黄金荣、张啸林一块开了三鑫公司，专管法租界的鸦片生意，从提运到分销，全都抓在手里。这公司一开，钱就源源不断进来。

除了鸦片，他还涉足金融，1929年办了中汇银行，1934年又当了中国通商银行的董事长。这些银行帮他放贷收息，扩大了圈子。劳工方面，他控制了不少工会团体，调解罢工或者组织活动，从中抽成。1930年他进了法租界公董局，当华董，管租界的事务。1931年江淮闹水灾，他组织募捐，办戏曲义演和赛马活动，凑了不少钱交给救济委员会。1933年他建了恒社，拉拢商界人士，向华东扩展影响力。1934年他推新生活运动，自己还戒了鸦片。

杜月笙辉煌时有3000万银元，相当于如今多少钱？算完才知他多厉害

1937年淞沪会战前，他租民房建掩体，帮着国民革命军准备。会战打起来，他动员恒社的人组别动队，协助作战，还帮军统搜情报，策划暗杀日本合作者，策反王克敏。10月他捐防毒面具给晋北前线。抗战期间，他捐款捐物，上海沦陷后救了不少军民。1940年代初，日本占了上海，他去香港，继续通过红十字会支援抗战，捐钱运东西。香港也沦陷后，他转去重庆，开中华实业信托公司，当董事长。

1945年日本投降，他回上海，本来选上参议会议长，但没上任就辞了。1948年春，他参加国民大会，支持蒋介石当总统。那年他儿子杜维屏因为金圆券的事被蒋经国抓了，判了半年。1949年4月，蒋介石想让他去台湾，他没去，转而去了香港。在香港他当了青山酒店董事和中国航联保险公司香港分公司的董事长。1950年他和孟小冬在香港结婚。1951年8月16日，他在香港寓所因为气喘病去世，享年63岁。1952年10月安葬在台湾新北市汐止区大尖山。

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杜月笙的财富主要从鸦片贸易、金融业务和劳工控制中来。三鑫公司垄断了法租界的鸦片，赚得盆满钵满。他家公馆从法国请设计师建，佣人一大堆，开销不小。他有好几辆汽车，当时上海汽车不多，他还上全牌照。为孟小冬，他派飞机接送，还送别墅。他常借钱给别人，去世前保险柜里有不少欠条。抗战时他捐东西，上海沦陷后帮军民撤离。这些活动让他在政军商界都有名气，但也离不开那些灰色生意。

要说这笔财富换算成现在，得从几个角度看。先拿米价比，民国初银元能买不少斤大米，现在大米价位不一样，算下来一银元值现在上百元，那整笔财富就相当于几十亿人民币。从工资看，当时城市工人月薪十来个银元，现在工人月薪几千元，一银元值几百元，整笔也就上百亿。房价角度，上海石库门租价低，现在同地段贵得多，一银元折合上千元，整笔得上几百亿。跟国民政府财政比，他的财富占了个不小的比例。这些算法各有侧重，但都显示出那笔钱放到现在是天文数字，远超普通人想象。